Il Borgo di Oriolo, dal latino Hordeolus, ovvero “chicco d’orzo”, vanta origini molto antiche. Anticamente, in posizione dominante sul fiume Ferro, era una delle venticinque città che la potente Sibari teneva sotto di sé, all’apice del suo splendore.
Caduta Sibari, Oriolo subì un lungo periodo di decadenza fino all’alba del Mille, quando tornò ad avere un ruolo come baluardo contro le incursioni dei Saraceni. Il castello divenne rifugio fino a tutto il Seicento per le popolazioni costiere terrorizzate dai pirati. Oriolo ha un impianto urbanistico seicentesco: i palazzi nobiliari si affacciano sulla strada principale, che attraversa l’intero abitato e collega la residenza del feudatario con le mura di cinta quattrocentesche, ridotte a ruderi. Di fronte al castello sorge la Chiesa Madre dedicata a San Giorgio, di origine normanna, come mostrano i due leoni posti a guardia della porta centrale, risalenti al 1264. All’interno, pregevoli sono la statua lignea della Madonna con Bambino, quattrocentesca, e il monumentale altare ligneo barocco.
Nel 1931 Oriolo raggiunse i 5000 abitanti ed era allora il centro più popolato dell’Alto Jonio. Dal Medioevo fino agli anni sessanta del Novecento Oriolo era il maggiore centro dell’Alto Ionio Cosentino, in quanto era l’unico centro della zona in cui era presente l’istruzione superiore ed era l’unico paese montano ad avere un distretto sanitario ed alti servizi di base, per cui era punto di riferimento sia dell’Alto Ionio che del Pollino. Oriolo ha visto dimezzare la sua popolazione in poco più di mezzo secolo, che oggi ammonta a 2700 abitanti circa ma, nonostante ciò mantiene la vocazione turistica già sviluppata dalla seconda metà del Novecento, anche grazie al Teatro all’aperto “La Portella”, che ogni anno attira spettatori da tutta la Calabria e da fuori, per ammirare spettacoli teatrali nella splendida cornice della Rupe del Rione Terra.
Il Museo diffuso delle arti e dei mestieri, il Castello Medievale, il Palazzo Giannettasio -Casa della Cultura e il Palazzo Tarsia-Toscano rappresentano i pilastri del Polo culturale del Borgo.
Dal 2016 fa parte del club de "I Borghi più Belli del Mediterraneo", ed è stato insignito della Bandiera arancione, marchio di qualità turistico-ambientale conferito dal Touring Club Italiano.